Co trzeba umieć
- Budowa i nazwy: anilina to fenyloamina (benzenoamina). Amina jest aromatyczna tylko wtedy, gdy azot łączy się bezpośrednio z pierścieniem; w benzyloaminie (C6H5CH2NH2) grupa NH2 siedzi przy CH2, więc to amina alifatyczna.
- Zasadowość: wolna para elektronowa azotu w anilinie jest częściowo sprzężona z pierścieniem, dlatego anilina jest słabszą zasadą niż amoniak i aminy alifatyczne (np. metyloamina). Wodny roztwór aniliny ma odczyn bardzo słabo zasadowy.
- Reakcja z kwasami: anilina tworzy sole, np. z kwasem solnym chlorek aniliniowy (chlorowodorek aniliny) C6H5NH3+ Cl−. Sól jest dobrze rozpuszczalna w wodzie, a zasada (np. NaOH) z powrotem wypiera anilinę.
- Reakcja z wodą bromową: anilina odbarwia wodę bromową bez katalizatora i daje biały osad 2,4,6-tribromoaniliny. Grupa NH2 aktywuje pierścień i kieruje podstawniki w pozycje orto i para.
- Otrzymywanie: redukcja nitrobenzenu, np. metalem (Fe albo Zn) w środowisku kwasowym.
Typowe pułapki
- Mylenie aniliny z benzyloaminą: liczy się, czy azot jest bezpośrednio przy pierścieniu.
- Pisanie, że anilina ma odczyn silnie zasadowy jak NaOH: to słaba zasada.
- Bromowanie aniliny bez katalizatora daje od razu produkt trójpodstawiony, a nie monobromoanilinę.
- W równaniach jonowych sól aniliny zapisuje się jako kation C6H5NH3+.
Zadania z matury
- 1.Zadanie 29, czerwiec 2024Rozstrzygnij, który związek (nitrobenzen albo anilina) został wprowadzony do wody w opisanym doświadczeniu. Uzasadnij swoją…
- 2.Zadanie 30, czerwiec 2024W temperaturze 25 °C w 100 g wody rozpuszcza się 3,5 g aniliny. Gęstość otrzymanego…
- 3.Zadanie 29.1, czerwiec 2022Rozstrzygnij, który związek – fenyloamina czy fenylofosfina – jest substancją mniej lotną. Wyjaśnij, dlaczego fenyloamina i…
- 4.Zadanie 29.2, czerwiec 2022Fosfiny są łatwopalne. Produktem całkowitego spalenia fosfiny jest między innymi tlenek fosforu(V) (P4O10). Napisz równanie…
- 5.Zadanie 29.3, czerwiec 2022Fosfiny alifatyczne są bardzo nietrwałe. Trwałość fosfin jest tym większa, im więcej podstawników arylowych znajduje się przy…
- 6.Zadanie 29, czerwiec 2020Organiczny produkt redukcji nitrobenzenu można – za pomocą właściwie dobranego odczynnika – praktycznie całkowicie przeprowadzić w…53%wykonalność
Zadania z arkuszy CKE z rozwiązaniem z klucza. Wykonalność to średni procent punktów zdobytych przez zdających (raporty CKE).
Najczęstsze pytania
Czy anilina jest zasadą?
Tak, ale słabą: słabszą niż amoniak i aminy alifatyczne, bo wolna para elektronowa azotu oddziałuje z pierścieniem aromatycznym.
Jak odróżnić anilinę od fenolu?
Obie substancje dają z wodą bromową biały osad. Anilina rozpuszcza się w kwasie solnym (tworzy sól), a fenol rozpuszcza się w roztworze NaOH (tworzy fenolan).