Baza wiedzy · matura

Izomeria geometryczna (cis-trans) na maturze z chemii

Izomeria geometryczna (cis-trans) występuje, gdy obrót wokół wiązania jest zablokowany, najczęściej przy wiązaniu podwójnym C=C, a każdy z dwóch atomów węgla tego wiązania ma dwa różne podstawniki. W izomerze cis podobne podstawniki leżą po tej samej stronie wiązania, w trans po przeciwnych.

Sprawdzone 18 października 2026

Co trzeba umieć

  • Warunek: przy obu atomach węgla wiązania C=C muszą być dwa różne podstawniki. But-2-en ma izomery cis i trans, a but-1-en nie ma, bo przy jednym węglu są dwa atomy wodoru.
  • Rysowanie: wiązanie podwójne płasko, podstawniki pod kątem około 120°; w cis grupy CH3 po jednej stronie, w trans naprzeciw siebie.
  • Nazwy: cis-but-2-en, trans-but-2-en; podobnie kwas cis-but-2-enodiowy (maleinowy) i trans (fumarowy).
  • Właściwości: izomery różnią się właściwościami fizycznymi (np. temperaturą wrzenia i topnienia, momentem dipolowym), a czasem chemicznymi: kwas maleinowy łatwo tworzy bezwodnik, fumarowy nie.
  • Pierścienie: izomeria cis-trans występuje też w związkach cyklicznych z dwoma podstawnikami przy różnych atomach pierścienia.

Typowe pułapki

  • Szukanie izomerii cis-trans przy wiązaniu potrójnym albo przy węglu z dwoma takimi samymi podstawnikami.
  • Mylenie izomerii geometrycznej z optyczną (asymetryczny atom węgla to inny warunek).
  • Liczenie izomerów: w zadaniach „ile izomerów ma związek” trzeba doliczyć pary cis i trans.

Zadania z matury

  1. 1.Zadanie 21, maj 2026Oceń prawdziwość zdań. Wybierz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
  2. 2.Zadanie 21.2, maj 2022Rozstrzygnij, czy otrzymany związek nienasycony może występować w postaci izomerów cis – trans. Odpowiedź uzasadnij. Napisz wzór…27%wykonalność
  3. 3.Zadanie 23, czerwiec 2018Oceń, czy 1,4-dibromobut-2-en występuje w postaci izomerów cis–trans. Odpowiedź uzasadnij. Ocena: Uzasadnienie:
  4. 4.Zadanie 25, maj 2018Przeprowadzono reakcję węglowodoru A z wodorem, w której stosunek molowy węglowodoru do wodoru był równy…43%wykonalność
  5. 5.Zadanie 26, maj 2018Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) izomeru cis węglowodoru B.63%wykonalność
  6. 6.Zadanie 27, maj 2018Przeprowadzono reakcję węglowodoru C z wodą w stosunku molowym nwęglowodoru C : nH₂O = 1 : 1. Napisz wzór…25%wykonalność
  7. 7.Zadanie 30, czerwiec 2017Podaj nazwę systematyczną węglowodoru A i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) węglowodoru B. Oceń, czy węglowodór B może…
  8. 8.Zadanie 37, czerwiec 2017Uzupełnij poniższy schemat tak, aby otrzymać równanie opisanej reakcji dehydratacji kwasu jabłkowego. Zastosuj wzory…
  9. 9.Zadanie 22, maj 2017Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkenów A i B. Wyjaśnij, dlaczego alken B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych…36%wykonalność
  10. 10.Zadanie 24.1, maj 2016Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkenów A i B. Wyjaśnij, dlaczego alken B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych…17%wykonalność

Zadania z arkuszy CKE z rozwiązaniem z klucza. Wykonalność to średni procent punktów zdobytych przez zdających (raporty CKE).

Najczęstsze pytania

Kiedy występuje izomeria geometryczna?

Gdy obrót wokół wiązania jest zablokowany (wiązanie podwójne albo pierścień) i każdy z dwóch atomów węgla ma dwa różne podstawniki.

Czy but-1-en ma izomery cis i trans?

Nie. Przy pierwszym atomie węgla wiązania podwójnego są dwa atomy wodoru, więc warunek nie jest spełniony.

Czytaj dalej