Zadanie 20, matura maj 2026, chemia rozszerzona

3 pktobliczeniowetrudne (szac.)Maj 2026

Darmowe konto pozwoli wrócić do niego później.

Zadanie

Wspólne informacje do wiązki zadań

Reakcja Hecka jest stosowana do łączenia cząsteczek dwóch różnych związków organicznych z utworzeniem nowego wiązania węgiel – węgiel. Jednym z substratów tej reakcji jest halogenopochodna węglowodoru aromatycznego (halogenek arylu), a drugim – związek nienasycony z podwójnym wiązaniem przy skrajnym atomie węgla. W odpowiednich warunkach reakcja przebiega zgodnie z równaniem:

równanie reakcji Hecka zapisane wzorami: pierścień benzenowy z podstawnikiem X + H2C=CH–R → pierścień benzenowy z grupą CH=CH–R + HX, pod spodem X = Br, IPowiększ
równanie reakcji Hecka zapisane wzorami: pierścień benzenowy z podstawnikiem X + H2C=CH–R → pierścień benzenowy z grupą CH=CH–R + HX, pod spodem X = Br, I

W jednym z etapów produkcji leku przeciwzapalnego – naproksenu – stosuje się reakcję Hecka. W jej wyniku powstaje związek Q, którego wzór przedstawiono poniżej.

wzór związku Q z atomami węgla oznaczonymi literami a i bPowiększ
wzór związku Q z atomami węgla oznaczonymi literami a i b

Na podstawie: B. Cornils, W.A. Herrmann, Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, Weinheim 2002.

Polecenie

Do reakcji Hecka użyto 0,1570 g bromobenzenu i 0,1081 g kwasu propenowego. W wyniku przemiany opisanej poniższym równaniem otrzymano 0,1245 g kwasu cynamonowego.

CX6HX5Brbromobenzen+CX3HX4OX2kwas propenowy→CX9HX8OX2kwas cynamonowy+HBr\underset{\text{bromobenzen}}{\ce{C6H5Br}} + \underset{\text{kwas propenowy}}{\ce{C3H4O2}} \rightarrow \underset{\text{kwas cynamonowy}}{\ce{C9H8O2}} + \ce{HBr}

Oblicz wydajność opisanej przemiany. Wynik podaj w procentach. Napisz nazwę lub wzór substancji użytej w nadmiarze.

Wydajność przemiany: W nadmiarze użyto:

Korepetytor AI

Nie wiesz, jak ruszyć? Korepetytor zna to zadanie i poprowadzi Cię krok po kroku, bez gotowca.

Wypróbuj za darmo

3 rozmowy · bez karty · Zaloguj się

Sprawdź się

Odpowiedz i oceń, jak poszło. Klucz odsłoń dopiero, gdy masz swoją odpowiedź.

Zanim porównasz z kluczem

Jak poszło Ci z tym zadaniem?

Zaloguj się, żeby zapisać ocenę i wrócić do zadania później.

Pokaż rozwiązanieUkryj rozwiązanieKlucz i punktacja

Odpowiedź z klucza CKE

Sposób 1.

157,0 g C6H5Br - 1 mol

0,1570 g - x

x = 0,001 (mol)

72,0 g C3H4O2 - 1 mol

0,1081 g - y

y = 0,0015 (mol) (związek użyty w nadmiarze)

masa kwasu cynamonowego m = 0,001 ⋅ 148 = 0,148 (g)

0,148 g - 100 %

0,1245 g - W ⇒ W = 84,1 (%)

Wydajność przemiany: 84,1 (%). W nadmiarze użyto: kwasu propenowego (C3H4O2).

Sposób 2.

nCX6HX5Br=mM=0,1570157=0,001n_{\ce{C6H5Br}} = \frac{m}{M} = \frac{0{,}1570}{157} = 0{,}001 (mol)

nCX3HX4OX2=0,108172=0,0015n_{\ce{C3H4O2}} = \frac{0{,}1081}{72} = 0{,}0015 (mol) (związek użyty w nadmiarze)

Liczba moli kwasu cynamonowego n=0,1245148=0,00084n = \frac{0{,}1245}{148} = 0{,}00084 (mol)

W=nrznt⋅100 %W = \frac{n_{rz}}{n_{t}} \cdot 100\ \% ⇒ W=0,00084 (mol)0,001 (mol)⋅100 %=84,0W = \frac{0{,}00084\ \mathrm{(mol)}}{0{,}001\ \mathrm{(mol)}} \cdot 100\ \% = 84{,}0 (%)

Wydajność przemiany: 84,0 (%). W nadmiarze użyto: kwasu propenowego (C3H4O2).

Sposób 3.

157,0 g C6H5Br - 72,0 g C3H4O2

y - 0,1081 g

y = 0,2357 (g)

x C6H5Br - 0,1245 g

157 g - 148 g

x = 0,1321 (g)

W=0,1321 (g)0,1570 (g)⋅100 %W = \frac{0{,}1321\ \mathrm{(g)}}{0{,}1570\ \mathrm{(g)}} \cdot 100\ \% ⇒ W = 84,1 (%)

Wydajność przemiany: 84,1 (%). W nadmiarze użyto: kwasu propenowego (C3H4O2).

Uwaga 1.: Jeżeli zdający poprawnie wykona konieczne obliczenia, a w miejscu przeznaczonym na wskazanie substancji użytej w nadmiarze nie dokona wskazania albo wpisze błędną nazwę kwasu lub błędny wzór kwasu, to za swoje rozwiązanie może otrzymać maksymalnie 2 punkt.

Uwaga 2.: Należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń. Za poprawny należy uznać każdy wynik będący konsekwencją zastosowanej poprawnej metody i poprawnych obliczeń.

Schemat punktowania

3 pkt

zastosowanie poprawnej metody uwzględniającej sprawdzenie na podstawie obliczeń, która z substancji została użyta w nadmiarze, poprawne wykonanie obliczeń i podanie poprawnej wartości wydajności oraz poprawne wskazanie substancji użytej w nadmiarze (wzór lub nazwa).

2 pkt

zastosowanie poprawnej metody bez sprawdzenia na podstawie obliczeń, która z substancji została użyta w nadmiarze, poprawne wykonanie obliczeń i podanie poprawnej wartości wydajności oraz poprawne wskazanie substancji użytej w nadmiarze (wzór lub nazwa)

albo

2 pkt

zastosowanie poprawnej metody uwzględniającej sprawdzenie na podstawie obliczeń, która z substancji została użyta w nadmiarze, ale popełnienie błędów rachunkowych prowadzących do błędnego wyniku albo wyników i obliczenie wydajności oraz poprawne wskazanie substancji użytej w nadmiarze (wzór lub nazwa) w odniesieniu do wykonanych obliczeń

albo

2 pkt

zastosowanie poprawnej metody uwzględniającej sprawdzenie na podstawie obliczeń, która z substancji została użyta w nadmiarze, poprawne wykonanie obliczeń i podanie poprawnej wartości masy kwasu cynamonowego lub poprawnych liczb moli kwasu cynamonowego oraz poprawne wskazanie substancji użytej w nadmiarze (wzór lub nazwa)

albo

2 pkt

zastosowanie poprawnej metody uwzględniającej sprawdzenie na podstawie obliczeń, która z substancji została użyta w nadmiarze, poprawne wykonanie obliczeń i podanie poprawnej wartości masy bromobenzenu, który przereagował oraz poprawne wskazanie substancji użytej w nadmiarze (wzór lub nazwa).

1 pkt

poprawne wykonanie obliczeń i wskazanie na podstawie obliczeń substancji użytej w nadmiarze (wzór lub nazwa).

0 pkt

zastosowanie błędnej metody albo brak rozwiązania.

Umiejętności w zadaniu

Pliki cookies

Zapisujemy na Twoim urządzeniu to, bez czego serwis nie działa, np. zalogowanie. Plików analitycznych użyjemy tylko za Twoją zgodą. Szczegóły w polityce prywatności.