Informacja do zadań 29.–30.
Sekwencję aminokwasów w peptydach przedstawia się najczęściej za pomocą trzyliterowych kodów aminokwasów. W tej notacji z lewej strony umieszcza się kod aminokwasu, którego reszta zawiera wolną grupę aminową połączoną z atomem węgla (tzw. N-koniec).
Analiza składu pewnego pentapeptydu wykazuje, że powstał on z pięciu różnych aminokwasów. Cztery z aminokwasów, które zidentyfikowano podczas analizy, to: Gly, Cys, Phe, Leu. Piąty aminokwas, którego nie udało się zidentyfikować, oznaczono jako Xxx. Ustalono ponadto, że ten aminokwas stanowi N-koniec peptydu.
Podczas częściowej hydrolizy badanego pentapeptydu otrzymano następujące peptydy:
Cys-Leu-Phe Gly-Cys-Leu Xxx-Gly Leu-Phe
W celu zidentyfikowania aminokwasu Xxx przeprowadzono reakcję peptydu z izotiocyjanianem fenylu o wzorze . Ten związek reaguje wyłącznie z N-końcowym aminokwasem peptydu, a w wyniku kolejnych przemian otrzymuje się pochodną fenylotiohydantoiny oraz peptyd o łańcuchu krótszym o jedną resztę aminokwasową. Poniżej przedstawiono schemat tego procesu.
Schemat w skrócie: izotiocyjanian fenylu + pentapeptyd pochodna fenylotiohydantoiny (pierścień zawierający ugrupowanie i grupę , z grupą fenylową przy atomie azotu i z grupą R przy atomie węgla pierścienia) + peptyd o łańcuchu krótszym o jedną resztę aminokwasową.
We wzorze pochodnej fenylotiohydantoiny grupa R oznacza łańcuch boczny N-końcowego aminokwasu analizowanego peptydu.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
Badany pentapeptyd poddano opisanemu procesowi i ustalono, że uzyskana pochodna fenylotiohydantoiny ma masę molową równą .
Oblicz masę molową grupy R aminokwasu Xxx oraz zidentyfikuj badany aminokwas – napisz trzyliterowy kod tego aminokwasu.
Obliczenia:
Masa molowa pochodnej fenylotiohydantoiny:
Masa molowa łańcucha bocznego R:
Łańcuch boczny o masie molowej to grupa
Trzyliterowy kod aminokwasu Xxx obecnego w pentapeptydzie: Ala
1 pkt – poprawna identyfikacja aminokwasu i poprawne napisanie kodu aminokwasu.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak rozwiązania.
Uwaga: Każda poprawna metoda i poprawnie wykonane obliczenia prowadzące do jednoznacznej identyfikacji alaniny są oceniane pozytywnie.
Porównujesz swoje rozwiązanie z kluczem? Maturownik+ oceni je analizą AI, policzy punkty wg schematu i zapisze Twoje błędy w kompendium.
Policz na kartce jak na maturze, odsłoń klucz i porównaj. Potem odhacz, żeby wiedzieć, co masz już za sobą.
ZrobioneOdhaczanie zapisuje się na Twoim koncie, więc wymaga darmowego konta. Zajmuje chwilę i wracasz do tego samego zadania.