Konwencja zapisu wzorów peptydów wymaga umieszczenia po lewej stronie reszty aminokwasu z wolną grupą aminową związaną z atomem węgla - reszty N-końcowej. Aby zidentyfikować taką resztę w peptydzie, do jej grupy aminowej wprowadza się podstawnik, który pozostaje z nią związany podczas hydrolizy peptydu. Z powstałej mieszaniny wydziela się związek znakowany tym podstawnikiem i identyfikuje się aminokwas. W opisanej metodzie stosuje się np. 1-fluoro-2,4-dinitrobenzen, który reaguje z peptydem zgodnie z poniższym schematem.

Na podstawie: R.T. Morisson, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.
Przeprowadzono analizę reszty N-końcowej pewnego peptydu opisaną metodą. Wydzielono - w postaci obojętnej - produkt połączenia reszty N-końcowej z grupą 2,4-dinitrofenylową. Ustalono, że masa molowa tego związku jest równa 271,19 . W tym związku tlen stanowi 41,30 %, a azot - 15,49 % jego masy.
Na podstawie obliczeń ustal masę molową aminokwasu, którego reszta stanowiła N-koniec badanego peptydu. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tego aminokwasu.
masa tlenu w 1 molu związku:
masa azotu w 1 molu związku:
liczba moli tlenu w 1 molu związku:
liczba moli azotu w 1 molu związku:
Analizowany związek ma wzór ogólny:
W łańcuchu bocznym aminokwasu musi być obecny 1 atom tlenu i brak atomów azotu. Warunek ten spełniają seryna, treonina albo tyrozyna. Masa molowa aminokwasu musi być równa: , co odpowiada masie molowej seryny.
Wzór aminokwasu:
3 pkt - zastosowanie poprawnej metody, poprawne wykonanie obliczeń i ustalenie N-terminalnego aminokwasu oraz poprawne narysowanie jego wzoru.
2 pkt - zastosowanie poprawnej metody, poprawne wykonanie obliczeń i ustalenie masy molowej aminokwasu oraz błędny wzór aminokwasu lub jego brak.
1 pkt - zastosowanie poprawnej metody oraz popełnienie błędów rachunkowych prowadzących do ustalenia błędnej masy molowej aminokwasu oraz błędny wzór aminokwasu lub jego brak
0 pkt - zastosowanie błędnej metody obliczenia albo brak rozwiązania.
Porównujesz swoje rozwiązanie z kluczem? Maturownik+ oceni je analizą AI, policzy punkty wg schematu i zapisze Twoje błędy w kompendium.
Policz na kartce jak na maturze, odsłoń klucz i porównaj. Potem odhacz, żeby wiedzieć, co masz już za sobą.
ZrobioneOdhaczanie zapisuje się na Twoim koncie, więc wymaga darmowego konta. Zajmuje chwilę i wracasz do tego samego zadania.