Zadanie 1d, Paper 2, maj 2025, TZ2, Chemia IB HL
Wzorowane na: Chemistry HL Paper 2, May 2025, TZ2, pytanie 1(d). Treść, dane i kontekst są zmienione; sprawdzane umiejętności, format i punktacja jak w oryginale.
Darmowe konto pozwoli wrócić do niego później.
Zadanie
Wspólne informacje do wiązki zadań
Hydrogen cyanide, HCN, is an extremely poisonous compound that is nevertheless manufactured on a large scale, because it is a starting material for polymers such as nylon and poly(methyl methacrylate).
Polecenie
Cyanide ions react with bromoethane, CH3CH2Br.
(i) Draw the full structural formula of the organic product of this reaction.
(ii) Predict which mechanism, SN1 or SN2, operates in this reaction, and give a reason for your choice.
(iii) Explain what experiment could be carried out, and how its result would be interpreted, to decide between the SN1 and SN2 mechanisms for this reaction.
Korepetytor AI
Nie wiesz, jak ruszyć? Korepetytor zna to zadanie i poprowadzi Cię krok po kroku, bez gotowca.
3 rozmowy · bez karty · Zaloguj się
Sprawdź się
Odpowiedz i oceń, jak poszło. Klucz odsłoń dopiero, gdy masz swoją odpowiedź.
Zanim porównasz z kluczem
Jak poszło Ci z tym zadaniem?
Zaloguj się, żeby zapisać ocenę i wrócić do zadania później.
Pokaż rozwiązanieUkryj rozwiązanieKlucz i punktacja
Odpowiedź z klucza
(i) CH3CH2C≡N «propanenitrile, drawn with every bond shown» ✔
(ii) SN2 AND bromoethane is a primary halogenoalkane «a primary carbocation would be too unstable» ✔
(iii) measure the initial rate for several concentrations of cyanide ions, keeping [CH3CH2Br] and the other conditions constant ✔
if the rate is proportional to [CN−] the mechanism is SN2 «rate = k[CH3CH2Br][CN−]» / if the rate does not depend on [CN−] the mechanism is SN1 ✔
Schemat punktowania
(i) [1] the nitrile with the correct three-carbon chain; the C-N triple bond must be shown. (ii) [1] SN2 together with the reason (primary substrate or unstable primary carbocation). (iii) [2] M1 experiment: vary the nucleophile concentration with everything else unchanged; M2 how the result is interpreted for each mechanism.
Komentarz. A common error in (iii) is to vary the halogenoalkane concentration only; both mechanisms are first order in the halogenoalkane, so that experiment cannot distinguish them.