Zadanie 4d, Paper 2, maj 2025, TZ3, Chemia IB HL
Wzorowane na: Chemistry HL Paper 2, May 2025, TZ3, pytanie 4(d). Treść, dane i kontekst są zmienione; sprawdzane umiejętności, format i punktacja jak w oryginale.
Darmowe konto pozwoli wrócić do niego później.
Zadanie
Wspólne informacje do wiązki zadań
Halogenoalkanes are widely used as intermediates in organic synthesis. Compound Y has the condensed structural formula CH3CHClCH(CH3)2.
Polecenie
The rate of the reaction between compound Y and aqueous sodium hydroxide depends on the concentrations of both reactants.
(i) Explain the mechanism of this reaction, using curly arrows to show the movement of electron pairs.
(ii) Explain why 2-bromo-3-methylbutane, CH3CHBrCH(CH3)2, reacts faster with sodium hydroxide than compound Y.
(iii) Contrast the two ways in which the C–Cl bond in compound Y can break: homolytic fission and heterolytic fission.
Korepetytor AI
Nie wiesz, jak ruszyć? Korepetytor zna to zadanie i poprowadzi Cię krok po kroku, bez gotowca.
3 rozmowy · bez karty · Zaloguj się
Sprawdź się
Odpowiedz i oceń, jak poszło. Klucz odsłoń dopiero, gdy masz swoją odpowiedź.
Zanim porównasz z kluczem
Jak poszło Ci z tym zadaniem?
Zaloguj się, żeby zapisać ocenę i wrócić do zadania później.
Pokaż rozwiązanieUkryj rozwiązanieKlucz i punktacja
Odpowiedź z klucza
(i) «SN2, one step»
curly arrow from the lone pair / negative charge on the O of HO− to the carbon atom bonded to Cl ✔
curly arrow from the C–Cl bond to the Cl atom ✔
transition state showing the partial bonds «HO···C···Cl» AND the negative charge «in square brackets» ✔
products: Cl− AND CH3CH(OH)CH(CH3)2 «3-methylbutan-2-ol» ✔
(ii) the C–Br bond is weaker than the C–Cl bond «285 versus 324 kJ mol−1» ✔
«because» Br is larger / the C–Br bond is longer
OR
Br− is a better leaving group «than Cl−»
OR
the activation energy is lower ✔
(iii) Homolytic fission: each atom keeps one of the bonding electrons / «neutral» radicals are formed ✔
Heterolytic fission: both bonding electrons go to one atom «Cl» / ions are formed ✔
Schemat punktowania
(i) [1] each: nucleophilic attack arrow from HO-, arrow for C-Cl bond breaking, transition state with partial bonds and negative charge (curly arrows may be drawn in the transition state instead), products Cl- and 3-methylbutan-2-ol. Award [3 max] for a correct SN1 mechanism. Do not penalize HO and Cl not drawn at 180°. (ii) M1: C-Br weaker than C-Cl; M2: reason (larger Br / better leaving group / lower Ea). (iii) [1] each; award [1 max] if the two descriptions are reversed.
Komentarz. The rate depending on both concentrations is the clue for SN2: one bimolecular step with no carbocation intermediate.