Zadanie 34.

W trzech probówkach A, B i C znajdują się w przypadkowej kolejności wodne roztwory - o równej objętości - trzech różnych pochodnych węglowodorów wybranych spośród związków I-IV. Stwierdzono, że cząsteczki związku, którego roztwór znajduje się w probówce B, są chiralne, a cząsteczki związków, których roztwory znajdują się w probówkach A i C, nie są chiralne.

Każdy roztwór podzielono na dwie próbki o tej samej objętości i przeprowadzono dwa doświadczenia umożliwiające identyfikację badanych substancji.

Doświadczenie pierwsze

W roztworach z probówek A, B i C zanurzono uniwersalny papierek wskaźnikowy. Okazało się, że tylko w roztworach z probówek A i B uniwersalny papierek wskaźnikowy zmienił barwę z żółtej na czerwoną.

Do roztworów (o tej samej objętości) z probówek A, B i C wprowadzano stopniowo roztwór wodorotlenku sodu o stężeniu molowym $0{,}1\ \mathrm{mol \cdot dm^{-3}}$ z dodatkiem alkoholowego roztworu fenoloftaleiny. Okazało się, że roztwór w probówce B przereagował całkowicie z dwukrotnie większą objętością roztworu wodorotlenku sodu niż roztwór w probówce A i roztwór w probówce C.

Doświadczenie drugie

Do roztworów (o tej samej objętości) z probówek A, B i C wprowadzono kwas solny z dodatkiem oranżu metylowego. Zmianę barwy z czerwonej na żółtą zaobserwowano tylko po wprowadzeniu kwasu solnego do roztworu z probówki C.