Zacznij za darmoZacznij

Zadanie 33, matura czerwiec 2021, chemia rozszerzona

1 pktotwarteśrednie (szac.)Czerwiec 2021

Zapisz zadanie

Darmowe konto pozwoli wrócić do niego później.

Zadanie

Wspólne informacje do wiązki zadań

Próba jodoformowa polega na działaniu jodem w roztworze wodorotlenku sodu na badany związek organiczny. O pozytywnym wyniku eksperymentu świadczy pojawienie się żółtego osadu trijodometanu nazywanego jodoformem. Taki wynik wskazuje m.in. na obecność grupy metylowej w sąsiedztwie grupy karbonylowej w cząsteczce. Próba jodoformowa pozwala również na wykrycie obecności alkoholi o strukturze:

wzór strukturalny alkoholu: atom węgla połączony z grupą R, atomem wodoru, grupą OH i grupą CH3Powiększ
wzór strukturalny alkoholu: atom węgla połączony z grupą R, atomem wodoru, grupą OH i grupą CH3

gdzie R oznacza atom wodoru, grupę alkilową lub arylową.

Jod reaguje z wodorotlenkiem sodu zgodnie z równaniem:

I2 + 2 NaOH → NaI + NaIO + H2O

Następnie jeden z produktów tej reakcji – związek o wzorze NaIO – reaguje z alkoholem:

równanie reakcji ze wzorem strukturalnym alkoholu: alkohol o podanej wyżej strukturze + 4NaIO → RCOONa + CHI3 + NaI + 2NaOH + H2OPowiększ
równanie reakcji ze wzorem strukturalnym alkoholu: alkohol o podanej wyżej strukturze + 4NaIO → RCOONa + CHI3 + NaI + 2NaOH + H2O

Reakcja przebiega w trzech etapach (C – podkreślony atom węgla):

równania trzech etapów reakcji ze wzorami strukturalnymi: (1) alkohol + NaIO → R–CO–CH3 + NaI + H2O, podkreślony atom węgla połączony z grupą OH w substracie i atom węgla grupy karbonylowej w produkcie; (2) R–CO–CH3 + 3NaIO → R–CO–CI3 + 3NaOH; (3) R–CO–CI3 + NaOH → RCOONa + CHI3 (trijodometan – żółty osad)Powiększ
równania trzech etapów reakcji ze wzorami strukturalnymi: (1) alkohol + NaIO → R–CO–CH3 + NaI + H2O, podkreślony atom węgla połączony z grupą OH w substracie i atom węgla grupy karbonylowej w produkcie; (2) R–CO–CH3 + 3NaIO → R–CO–CI3 + 3NaOH; (3) R–CO–CI3 + NaOH → RCOONa + CHI3 (trijodometan – żółty osad)

Na podstawie: R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Polecenie

Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie.

schemat doświadczenia: do probówki z 3-metylobutan-2-onem dodawane I2 (aq) + NaOH (aq)Powiększ
schemat doświadczenia: do probówki z 3-metylobutan-2-onem dodawane I2 (aq) + NaOH (aq)

Napisz, czy w wyniku tego doświadczenia w probówce powstał żółty osad jodoformu. Odpowiedź uzasadnij. Odnieś się do budowy cząsteczki badanej substancji.

W probówce (powstał / nie powstał) żółty osad jodoformu.

Uzasadnienie:

Korepetytor AI

Nie wiesz, jak ruszyć? Korepetytor zna to zadanie i poprowadzi Cię krok po kroku, bez gotowca.

Wypróbuj za darmo

3 rozmowy · bez karty · Zaloguj się

Sprawdź się

Odpowiedz i oceń, jak poszło. Klucz odsłoń dopiero, gdy masz swoją odpowiedź.

Zanim porównasz z kluczem

Jak poszło Ci z tym zadaniem?

Zaloguj się, żeby zapisać ocenę i wrócić do zadania później.

ŁatweŚrednieTrudne
Pokaż rozwiązanieUkryj rozwiązanieKlucz i punktacja

Odpowiedź z klucza CKE

W probówce POWSTAŁ żółty osad jodoformu.

Uzasadnienie, np.: 3-metylobutan-2-on jest metyloketonem ALBO zawiera w swojej cząsteczce fragment CH3−C(O)−, czyli grupę metylową w sąsiedztwie grupy karbonylowej (wzór: CH3−CO−CH(CH3)−CH3).

Schemat punktowania

1 pkt

za poprawny wybór i poprawne uzasadnienie uwzględniające budowę badanej substancji.

0 pkt

odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.

Umiejętności w zadaniu

Pliki cookies

Zapisujemy na Twoim urządzeniu to, bez czego serwis nie działa, np. zalogowanie. Plików analitycznych użyjemy tylko za Twoją zgodą. Szczegóły w polityce prywatności.