Zacznij za darmoZacznij

Zadanie 31, matura czerwiec 2021, chemia rozszerzona

1 pktzamknięteśrednie (szac.)Czerwiec 2021

Zapisz zadanie

Darmowe konto pozwoli wrócić do niego później.

Zadanie

Wspólne informacje do wiązki zadań

Próba jodoformowa polega na działaniu jodem w roztworze wodorotlenku sodu na badany związek organiczny. O pozytywnym wyniku eksperymentu świadczy pojawienie się żółtego osadu trijodometanu nazywanego jodoformem. Taki wynik wskazuje m.in. na obecność grupy metylowej w sąsiedztwie grupy karbonylowej w cząsteczce. Próba jodoformowa pozwala również na wykrycie obecności alkoholi o strukturze:

wzór strukturalny alkoholu: atom węgla połączony z grupą R, atomem wodoru, grupą OH i grupą CH3Powiększ
wzór strukturalny alkoholu: atom węgla połączony z grupą R, atomem wodoru, grupą OH i grupą CH3

gdzie R oznacza atom wodoru, grupę alkilową lub arylową.

Jod reaguje z wodorotlenkiem sodu zgodnie z równaniem:

I2 + 2 NaOH → NaI + NaIO + H2O

Następnie jeden z produktów tej reakcji – związek o wzorze NaIO – reaguje z alkoholem:

równanie reakcji ze wzorem strukturalnym alkoholu: alkohol o podanej wyżej strukturze + 4NaIO → RCOONa + CHI3 + NaI + 2NaOH + H2OPowiększ
równanie reakcji ze wzorem strukturalnym alkoholu: alkohol o podanej wyżej strukturze + 4NaIO → RCOONa + CHI3 + NaI + 2NaOH + H2O

Reakcja przebiega w trzech etapach (C – podkreślony atom węgla):

równania trzech etapów reakcji ze wzorami strukturalnymi: (1) alkohol + NaIO → R–CO–CH3 + NaI + H2O, podkreślony atom węgla połączony z grupą OH w substracie i atom węgla grupy karbonylowej w produkcie; (2) R–CO–CH3 + 3NaIO → R–CO–CI3 + 3NaOH; (3) R–CO–CI3 + NaOH → RCOONa + CHI3 (trijodometan – żółty osad)Powiększ
równania trzech etapów reakcji ze wzorami strukturalnymi: (1) alkohol + NaIO → R–CO–CH3 + NaI + H2O, podkreślony atom węgla połączony z grupą OH w substracie i atom węgla grupy karbonylowej w produkcie; (2) R–CO–CH3 + 3NaIO → R–CO–CI3 + 3NaOH; (3) R–CO–CI3 + NaOH → RCOONa + CHI3 (trijodometan – żółty osad)

Na podstawie: R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Polecenie

Spośród wymienionych niżej alkoholi wybierz wszystkie, które dają pozytywny wynik próby jodoformowej. Podkreśl nazwy wybranych związków.

2-metylopropan-2-ol pentan-2-ol pentan-3-ol 1-fenyloetanol

Korepetytor AI

Nie wiesz, jak ruszyć? Korepetytor zna to zadanie i poprowadzi Cię krok po kroku, bez gotowca.

Wypróbuj za darmo

3 rozmowy · bez karty · Zaloguj się

Sprawdź się

Odpowiedz i oceń, jak poszło. Klucz odsłoń dopiero, gdy masz swoją odpowiedź.

Zanim porównasz z kluczem

Jak poszło Ci z tym zadaniem?

Zaloguj się, żeby zapisać ocenę i wrócić do zadania później.

ŁatweŚrednieTrudne
Pokaż rozwiązanieUkryj rozwiązanieKlucz i punktacja

Odpowiedź z klucza CKE

Poprawnie wybrane (podkreślone) nazwy: pentan-2-ol oraz 1-fenyloetanol.

Są to alkohole o strukturze R−CH(OH)−CH3 (grupa −OH przy atomie węgla połączonym z grupą metylową): pentan-2-ol CH3−CH(OH)−CH2−CH2−CH3 i 1-fenyloetanol C6H5−CH(OH)−CH3.

2-metylopropan-2-ol (alkohol trzeciorzędowy) i pentan-3-ol nie mają takiej struktury, więc dają wynik negatywny.

Schemat punktowania

1 pkt

poprawny wybór dwóch alkoholi.

0 pkt

odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.

Umiejętności w zadaniu

Pliki cookies

Zapisujemy na Twoim urządzeniu to, bez czego serwis nie działa, np. zalogowanie. Plików analitycznych użyjemy tylko za Twoją zgodą. Szczegóły w polityce prywatności.