Zadanie 25.1, maj 2016: chemia rozszerzona

Informacja do zadań 25.1.-25.2.

Woda przyłącza się do alkenów w obecności silnie kwasowego katalizatora $\ce{H3O+}$

Do zrobienia Dodaj do ulubionych Dodaj do zestawuZapis wymaga darmowego konta.

. Addycja ta przebiega poprzez tworzenie kationów z ładunkiem dodatnim zlokalizowanym na atomie węgla, czyli tzw. karbokationów. Mechanizm tej reakcji dla alkenów o wzorze ogólnym

\ce{R-CH=CH2}

(R - grupa alkilowa) można przedstawić w trzech etapach (w oryginalnym zapisie wzór wody przedstawiono jako

\ce{H2O}

z zaznaczoną wolną parą elektronową, a wzór kwasowego katalizatora jako protonowaną cząsteczkę wody

\ce{H3O+}

):

Etap I: $\ce{R-CH=CH2 + H3O+ <=> R-CH^{+}-CH3 + H2O}$ (powstaje karbokation)

Etap II: $\ce{R-CH^{+}-CH3 + H2O <=> R-CH(OH2^{+})-CH3}$ (powstaje protonowany alkohol)

Etap III: $\ce{R-CH(OH2^{+})-CH3 + H2O <=> R-CH(OH)-CH3 + H3O+}$

Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Podczas etapu I alken ulega działaniu reagenta (wolnorodnikowego / nukleofilowego / elektrofilowego). W etapie II karbokation łączy się z cząsteczką wody, w wyniku czego powstaje protonowany alkohol. Na tym etapie przemiany woda działa jako (nukleofil / elektrofil). Podczas etapu III protonowany alkohol (oddaje / pobiera) proton, co prowadzi do powstania obojętnego alkoholu oraz do odtworzenia katalizatora.

Sprawdzane umiejętności

Pokaż rozwiązanieUkryj rozwiązanie

Odpowiedź z klucza CKE

Podczas etapu I alken ulega działaniu reagenta elektrofilowego. W etapie II woda działa jako nukleofil. Podczas etapu III protonowany alkohol oddaje proton.

Schemat punktowania

1 p. - za poprawne wskazanie określeń w każdym nawiasie.

0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.

Porównujesz swoje rozwiązanie z kluczem? Maturownik+ oceni je analizą AI, policzy punkty wg schematu i zapisze Twoje błędy w kompendium.

Rozwiąż tutaj

To zadanie sprawdza się samo. Zaznacz odpowiedź, a od razu zobaczysz wynik.

Luka 1

wolnorodnikowegonukleofilowegoelektrofilowego

Luka 2

nukleofilelektrofil

Luka 3

oddajepobiera

Załóż darmowe konto, żeby zaznaczyć odpowiedź i zapisać wynik. Sprawdzanie jest darmowe, konto potrzebne tylko po to, żeby mieć gdzie trzymać Twoje wyniki.

Jak Ci poszło?

Łatwe Średnie Trudne

Oznaczanie jest darmowe, zapisuje się na Twoim koncie. Załóż darmowe konto i wróć dokładnie tutaj.

Rozwiąż tutaj

To zadanie sprawdza się samo. Zaznacz odpowiedź, a od razu zobaczysz wynik.

Luka 1

wolnorodnikowegonukleofilowegoelektrofilowego

Luka 2

nukleofilelektrofil

Luka 3

oddajepobiera

Załóż darmowe konto, żeby zaznaczyć odpowiedź i zapisać wynik. Sprawdzanie jest darmowe, konto potrzebne tylko po to, żeby mieć gdzie trzymać Twoje wyniki.

Jak Ci poszło?

Łatwe Średnie Trudne

Oznaczanie jest darmowe, zapisuje się na Twoim koncie. Załóż darmowe konto i wróć dokładnie tutaj.

Rozwiąż tutaj

To zadanie sprawdza się samo. Zaznacz odpowiedź, a od razu zobaczysz wynik.

Luka 1

wolnorodnikowegonukleofilowegoelektrofilowego

Luka 2

nukleofilelektrofil

Luka 3

oddajepobiera

Załóż darmowe konto, żeby zaznaczyć odpowiedź i zapisać wynik. Sprawdzanie jest darmowe, konto potrzebne tylko po to, żeby mieć gdzie trzymać Twoje wyniki.

Jak Ci poszło?

Łatwe Średnie Trudne

Oznaczanie jest darmowe, zapisuje się na Twoim koncie. Załóż darmowe konto i wróć dokładnie tutaj.