Zadanie 25.2, maj 2016: chemia rozszerzona

Informacja do zadań 25.1.-25.2.

Woda przyłącza się do alkenów w obecności silnie kwasowego katalizatora $\ce{H3O+}$

Do zrobienia Dodaj do ulubionych Dodaj do zestawuZapis wymaga darmowego konta.

. Addycja ta przebiega poprzez tworzenie kationów z ładunkiem dodatnim zlokalizowanym na atomie węgla, czyli tzw. karbokationów. Mechanizm tej reakcji dla alkenów o wzorze ogólnym

\ce{R-CH=CH2}

(R - grupa alkilowa) można przedstawić w trzech etapach (w oryginalnym zapisie wzór wody przedstawiono jako

\ce{H2O}

z zaznaczoną wolną parą elektronową, a wzór kwasowego katalizatora jako protonowaną cząsteczkę wody

\ce{H3O+}

):

Etap I: $\ce{R-CH=CH2 + H3O+ <=> R-CH^{+}-CH3 + H2O}$ (powstaje karbokation)

Etap II: $\ce{R-CH^{+}-CH3 + H2O <=> R-CH(OH2^{+})-CH3}$ (powstaje protonowany alkohol)

Etap III: $\ce{R-CH(OH2^{+})-CH3 + H2O <=> R-CH(OH)-CH3 + H3O+}$

Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.

Spośród alkoholi o podanych niżej wzorach wybierz te, których nie można (jako produktu głównego) otrzymać podczas hydratacji alkenów prowadzonej w obecności kwasu. Podkreśl wzory wybranych alkoholi i uzasadnij swój wybór.

$\ce{CH3CH2OH}$ $\ce{CH3CH(OH)CH3}$ $\ce{CH3CH2CH2OH}$ $\ce{CH3CH2CH(OH)CH3}$ $\ce{CH3CH2CH2CH2OH}$

Sprawdzane umiejętności

Pokaż rozwiązanieUkryj rozwiązanie

Odpowiedź z klucza CKE

Podkreślone (wybrane) wzory: $\ce{CH3CH2CH2OH}$ oraz $\ce{CH3CH2CH2CH2OH}$

Uzasadnienie: Hydratacja niesymetrycznych alkenów w środowisku kwasowym przebiega zgodnie z regułą Markownikowa, dlatego te alkohole pierwszorzędowe nie powstają jako produkty główne.

Uwaga: Poprawne jest uzasadnienie, w którym zdający odwołał się do trwałości karbokationów.

Schemat punktowania

1 p. - za poprawny wybór wzorów i poprawne uzasadnienie.

0 p. - za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.

Porównujesz swoje rozwiązanie z kluczem? Maturownik+ oceni je analizą AI, policzy punkty wg schematu i zapisze Twoje błędy w kompendium.

Rozwiązałeś to zadanie?

Policz na kartce jak na maturze, odsłoń klucz i porównaj. Potem odhacz, żeby wiedzieć, co masz już za sobą.

Zrobione

Odhaczanie zapisuje się na Twoim koncie, więc wymaga darmowego konta. Zajmuje chwilę i wracasz do tego samego zadania.

Jak Ci poszło?

Łatwe Średnie Trudne

Oznaczanie jest darmowe, zapisuje się na Twoim koncie. Załóż darmowe konto i wróć dokładnie tutaj.

Rozwiązałeś to zadanie?

Policz na kartce jak na maturze, odsłoń klucz i porównaj. Potem odhacz, żeby wiedzieć, co masz już za sobą.

Zrobione

Odhaczanie zapisuje się na Twoim koncie, więc wymaga darmowego konta. Zajmuje chwilę i wracasz do tego samego zadania.

Jak Ci poszło?

Łatwe Średnie Trudne

Oznaczanie jest darmowe, zapisuje się na Twoim koncie. Załóż darmowe konto i wróć dokładnie tutaj.

Rozwiązałeś to zadanie?

Policz na kartce jak na maturze, odsłoń klucz i porównaj. Potem odhacz, żeby wiedzieć, co masz już za sobą.

Zrobione

Odhaczanie zapisuje się na Twoim koncie, więc wymaga darmowego konta. Zajmuje chwilę i wracasz do tego samego zadania.

Jak Ci poszło?

Łatwe Średnie Trudne

Oznaczanie jest darmowe, zapisuje się na Twoim koncie. Załóż darmowe konto i wróć dokładnie tutaj.