Zadanie 19.2, matura czerwiec 2025, chemia rozszerzona

1 pktotwarteśrednie (szac.)Czerwiec 2025

Darmowe konto pozwoli wrócić do niego później.

Zadanie

Wspólne informacje do wiązki zadań

Dehydratacja alkoholi prowadzona w podwyższonej temperaturze i w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) pozwala otrzymać alkeny. Ta reakcja przebiega w trzech etapach. W pierwszym etapie cząsteczka alkoholu ulega protonowaniu. Następnie zachodzą powolna dysocjacja protonowanej formy alkoholu z utworzeniem karbokationu (etap drugi) oraz szybkie odszczepienie protonu od sąsiedniego atomu węgla – o wyższej rzędowości – z utworzeniem alkenu (etap trzeci). Opisany proces przedstawiono na schemacie:

schemat dehydratacji wzorami strukturalnymi: alkohol, protonowany alkohol, karbokation i alken, połączone strzałkami równowagi opisanymi + H+, – H2O oraz – H+Powiększ
schemat dehydratacji wzorami strukturalnymi: alkohol, protonowany alkohol, karbokation i alken, połączone strzałkami równowagi opisanymi + H+, – H2O oraz – H+

Wiązanie podwójne w cząsteczce alkenu – głównego produktu dehydratacji – często znajduje się w innym miejscu, niż wynikałoby to z położenia grupy −OH w substracie. Dzieje się tak dlatego, że powstający karbokation ulega przegrupowaniu. Dochodzi wtedy do przeniesienia atomu wodoru lub grupy alkilowej od sąsiedniego atomu węgla, czemu towarzyszy przemieszczenie się ładunku dodatniego. Przegrupowanie zachodzi zawsze wtedy, gdy może powstać trwalszy karbokation, czyli taki, w którym ładunek dodatni znajduje się na atomie węgla o możliwie najwyższej rzędowości.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Polecenie

Napisz wzór strukturalny karbokationu, który powstaje w drugim etapie dehydratacji propan-2-olu. We wzorze zaznacz ładunek dodatni przy odpowiednim atomie.

Korepetytor AI

Nie wiesz, jak ruszyć? Korepetytor zna to zadanie i poprowadzi Cię krok po kroku, bez gotowca.

Wypróbuj za darmo

3 rozmowy · bez karty · Zaloguj się

Sprawdź się

Odpowiedz i oceń, jak poszło. Klucz odsłoń dopiero, gdy masz swoją odpowiedź.

Zanim porównasz z kluczem

Jak poszło Ci z tym zadaniem?

Zaloguj się, żeby zapisać ocenę i wrócić do zadania później.

Pokaż rozwiązanieUkryj rozwiązanieKlucz i punktacja

Odpowiedź z klucza CKE

HH∣∣H−C−C+−C−H∣∣∣HHH\begin{array}{ccccccccc} & & \mathrm{H} & & & & \mathrm{H} & & \\ & & | & & & & | & & \\ \mathrm{H} & - & \mathrm{C} & - & \overset{+}{\mathrm{C}} & - & \mathrm{C} & - & \mathrm{H} \\ & & | & & | & & | & & \\ & & \mathrm{H} & & \mathrm{H} & & \mathrm{H} & & \end{array}

Uwaga: Dopuszcza się zastosowanie wzoru półstrukturalnego do zapisu wzoru karbokationu.

Schemat punktowania

1 pkt

poprawne napisanie wzoru strukturalnego karbokationu.

0 pkt

odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.

Umiejętności w zadaniu

Pliki cookies

Zapisujemy na Twoim urządzeniu to, bez czego serwis nie działa, np. zalogowanie. Plików analitycznych użyjemy tylko za Twoją zgodą. Szczegóły w polityce prywatności.