Informacja do zadań 35.1.-35.2.
Gdy łańcuchowa cząsteczka glukozy ulega cyklizacji, na atomie węgla, który w formie łańcuchowej wchodził w skład grupy karbonylowej, tworzy się nowe centrum stereogeniczne. Taki atom nazywa się anomerycznym, a dwa diastereoizomeryczne produkty cyklizacji - anomerami. Izomer, w którym grupa
Cząsteczka trehalozy powstaje w wyniku kondensacji dwóch cząsteczek D-glukopiranozy, które łączą się wiązaniem O-glikozydowym. Obie jednostki glukozowe powstały z takiego samego anomeru D-glukopiranozy (wzór trehalozy w projekcji Hawortha przedstawiono w zadaniu 35.1.).
W dwóch probówkach umieszczono wodny roztwór trehalozy. Do probówki I dodano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II) i zawartość probówki ogrzano. Do probówki II wprowadzono kwas solny i zawartość probówki ogrzano. Następnie zawartość tej probówki ostudzono, zobojętniono, dodano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II) i ponownie ogrzano.
Rozstrzygnij, czy końcowy efekt doświadczenia był taki sam w obu probówkach. Odpowiedź uzasadnij. Odnieś się do:
- budowy cząsteczki trehalozy
- konsekwencji reakcji, która zaszła w probówce II pod wpływem kwasu solnego.
Rozstrzygnięcie: Nie (efekt nie był taki sam).
Uzasadnienie: (Trehaloza nie ulega próbie Trommera, ponieważ) oba anomeryczne atomy węgla uczestniczą w wiązaniu glikozydowym i grupa aldehydowa w żadnej jednostce glukozowej nie może ulec odtworzeniu bez rozpadu tego wiązania. ORAZ w probówce II nastąpiła hydroliza trehalozy do glukozy, czyli powstał cukier redukujący, dający pozytywny wynik próby Trommera.
1 pkt - poprawne rozstrzygnięcie i poprawne uzasadnienie odwołujące się do budowy cząsteczki trehalozy oraz konsekwencji reakcji, która zaszła w probówce II.
0 pkt - odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.
Uzasadnienie musi zawierać:
- stwierdzenie w dowolny sposób niemożności powstania grupy aldehydowej w cząsteczce trehalozy, np.: niemożliwość otwarcia pierścienia obu jednostek glukozowych; niemożliwość odtworzenia grupy aldehydowej; brak grup hydroksylowych przy anomerycznych atomach węgla; istnienie wiązania 1,1-glikozydowego;
- stwierdzenie w dowolny sposób istnienia glukozy w roztworze w probówce II (hydroliza trehalozy do glukozy ALBO powstanie cukru redukującego ALBO powstanie związku dającego pozytywny wynik próby Trommera).
Uwagi:
- Jeżeli zdający w zadaniu 35.1. poprawnie poda numery atomów węgla, pomiędzy którymi występuje wiązanie O-glikozydowe, to w uzasadnieniu może odnieść się tylko do obecności wiązania glikozydowego, ale jeśli podaje numery atomów węgla, muszą być one poprawne.
- Zdający nie musi w uzasadnieniu opisywać możliwych do zaobserwowania zmian, ale jeżeli je opisuje, muszą być one poprawne.
Porównujesz swoje rozwiązanie z kluczem? Maturownik+ oceni je analizą AI, policzy punkty wg schematu i zapisze Twoje błędy w kompendium.
Policz na kartce jak na maturze, odsłoń klucz i porównaj. Potem odhacz, żeby wiedzieć, co masz już za sobą.
ZrobioneOdhaczanie zapisuje się na Twoim koncie, więc wymaga darmowego konta. Zajmuje chwilę i wracasz do tego samego zadania.
Policz na kartce jak na maturze, odsłoń klucz i porównaj. Potem odhacz, żeby wiedzieć, co masz już za sobą.
ZrobioneOdhaczanie zapisuje się na Twoim koncie, więc wymaga darmowego konta. Zajmuje chwilę i wracasz do tego samego zadania.