Zadanie 35.2, matura czerwiec 2020, chemia rozszerzona
Darmowe konto pozwoli wrócić do niego później.
Zadanie
Wspólne informacje do wiązki zadań
Gdy łańcuchowa cząsteczka glukozy ulega cyklizacji, na atomie węgla, który w formie łańcuchowej wchodził w skład grupy karbonylowej, tworzy się nowe centrum stereogeniczne. Taki atom nazywa się anomerycznym, a dwa diastereoizomeryczne produkty cyklizacji – anomerami. Izomer, w którym grupa −OH przy anomerycznym atomie węgla znajduje się w konfiguracji trans do podstawnika −CH2OH przy przedostatnim atomie węgla, nazywany jest anomerem α. Drugi anomer (z grupą −OH w pozycji cis) nosi nazwę anomeru β. Poniżej przedstawiono – w projekcji Hawortha – wzory anomerów α i β D-glukopiranozy:
PowiększPolecenie
Cząsteczka trehalozy powstaje w wyniku kondensacji dwóch cząsteczek D-glukopiranozy, które łączą się wiązaniem O-glikozydowym. Obie jednostki glukozowe powstały z takiego samego anomeru D-glukopiranozy. Poniżej przedstawiono wzór trehalozy w projekcji Hawortha:
PowiększW dwóch probówkach umieszczono wodny roztwór trehalozy. Do probówki I dodano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II) i zawartość probówki ogrzano.
PowiększDo probówki II wprowadzono kwas solny i zawartość probówki ogrzano. Następnie zawartość tej probówki ostudzono, zobojętniono, dodano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II) i ponownie ogrzano.
PowiększRozstrzygnij, czy końcowy efekt doświadczenia był taki sam w obu probówkach. Odpowiedź uzasadnij. Odnieś się do:
- budowy cząsteczki trehalozy
- konsekwencji reakcji, która zaszła w probówce II pod wpływem kwasu solnego.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
Korepetytor AI
Nie wiesz, jak ruszyć? Korepetytor zna to zadanie i poprowadzi Cię krok po kroku, bez gotowca.
3 rozmowy · bez karty · Zaloguj się
Sprawdź się
Odpowiedz i oceń, jak poszło. Klucz odsłoń dopiero, gdy masz swoją odpowiedź.
Zanim porównasz z kluczem
Jak poszło Ci z tym zadaniem?
Zaloguj się, żeby zapisać ocenę i wrócić do zadania później.
Pokaż rozwiązanieUkryj rozwiązanieKlucz i punktacja
Odpowiedź z klucza CKE
Rozstrzygnięcie: Nie
Uzasadnienie: (Trehaloza nie ulega próbie Trommera, ponieważ) oba anomeryczne atomy węgla uczestniczą w wiązaniu glikozydowym (i grupa aldehydowa w żadnej jednostce glukozowej nie może ulec odtworzeniu bez rozpadu tego wiązania).
ORAZ
W probówce II nastąpiła hydroliza trehalozy do glukozy.
ALBO
W probówce II powstał cukier redukujący.
ALBO
W probówce II powstał związek, który daje pozytywny wynik próby Trommera.
Schemat punktowania
poprawne rozstrzygnięcie i poprawne uzasadnienie odwołujące się do budowy cząsteczki trehalozy oraz konsekwencji reakcji, która zaszła w probówce II.
odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.
Uzasadnienie musi zawierać:
- stwierdzenie w dowolny sposób niemożności powstania grupy aldehydowej w cząsteczce trehalozy, np.: niemożliwość otwarcia pierścienia obu jednostek glukozowych; niemożliwość odtworzenia grupy aldehydowej; brak grup hydroksylowych przy anomerycznych atomach węgla; istnienie wiązania 1,1-glikozydowego;
- stwierdzenie w dowolny sposób istnienia glukozy w roztworze w probówce II (hydroliza trehalozy do glukozy ALBO powstanie cukru redukującego ALBO powstanie związku dającego pozytywny wynik próby Trommera).
Uwagi:
- Jeżeli zdający w zadaniu 35.1. poprawnie poda numery atomów węgla, pomiędzy którymi występuje wiązanie O-glikozydowe, to w uzasadnieniu może odnieść się tylko do obecności wiązania glikozydowego, ale jeśli podaje numery atomów węgla, muszą być one poprawne.
- Zdający nie musi w uzasadnieniu opisywać możliwych do zaobserwowania zmian, ale jeżeli je opisuje, muszą być one poprawne.