Zadanie 4.2, matura maj 2021, chemia rozszerzona
Darmowe konto pozwoli wrócić do niego później.
Zadanie
Wspólne informacje do wiązki zadań
Atomy fluorowców wykazują wyraźną tendencję do przyjęcia dodatkowego elektronu i przejścia w jon X− lub też – gdy różnica elektroujemności fluorowca i łączącego się z nim pierwiastka jest mała – do utworzenia wiązania kowalencyjnego. W szczególnych warunkach może nastąpić oderwanie elektronu od obojętnego atomu fluorowca i utworzenie jonu X+.
Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004.
Zadanie 4.
Poniżej przedstawiono schematy czterech przemian chemicznych A, B, C i D, w których jednym z substratów jest chlor.
- Ametan → chlorometan
- Beten → 1,2-dichloroetan
- Cbenzen → chlorobenzen
- Dtoluen (metylobenzen) → chlorofenylometan (C6H5CH2Cl)
Polecenie
W reakcjach substytucji elektrofilowej i addycji elektrofilowej bierze udział tzw. elektrofil, czyli jon lub cząsteczka z niedomiarem elektronów.
Substytucja elektrofilowa w pierścieniu aromatycznym przebiega przez kilka etapów. Najpierw powstaje nietrwałe połączenie (kompleks π), które następnie przekształca się w karbokation, tzw. kompleks σ, co wiąże się z deformacją układu wiązań i utratą charakteru aromatycznego. Po odłączeniu protonu układ wiązań odzyskuje charakter aromatyczny. Opisane etapy zilustrowano na poniższym schemacie.
PowiększSzybkość tworzenia produktu substytucji elektrofilowej zależy od szybkości, z jaką powstaje kompleks σ.
Reakcje addycji elektrofilowej przebiegają także poprzez tworzenie kompleksu π oraz karbokationu, jednak kończą się połączeniem z czynnikiem nukleofilowym, utworzonym w trakcie przemiany.
K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Przykładem reakcji addycji elektrofilowej jest przemiana oznaczona literą (A / B / C / D). W reakcji addycji cząsteczka chloru ulega rozpadowi na kation chloroniowy i anion chlorkowy – wskutek oddziaływania z elektronami wiązania podwójnego. W wyniku działania czynnika elektrofilowego na podwójne wiązanie węglowodoru powstaje, jako produkt przejściowy, organiczny (kation / rodnik), następnie przyłączający jon (Cl+ / Cl−).
Przykładem reakcji substytucji elektrofilowej jest przemiana oznaczona literą (A / B / C / D). W tej przemianie uczestniczy katalizator, który przez utworzenie jonu kompleksowego powoduje rozpad cząsteczki chloru i wytworzenie czynnika elektrofilowego. Tym katalizatorem jest (FeCl3 / H2SO4). W opisanej przemianie najwolniejszym etapem jest ten, w którym (tworzy się kompleks σ / następuje eliminacja protonu).
Korepetytor AI
Nie wiesz, jak ruszyć? Korepetytor zna to zadanie i poprowadzi Cię krok po kroku, bez gotowca.
3 rozmowy · bez karty · Zaloguj się
Sprawdź się
Odpowiedz i oceń, jak poszło. Klucz odsłoń dopiero, gdy masz swoją odpowiedź.
Zanim porównasz z kluczem
Jak poszło Ci z tym zadaniem?
Zaloguj się, żeby zapisać ocenę i wrócić do zadania później.
Pokaż rozwiązanieUkryj rozwiązanieKlucz i punktacja
Odpowiedź z klucza CKE
Akapit pierwszy: przemiana oznaczona literą B; produkt przejściowy: organiczny kation; przyłączany jon: Cl−.
Akapit drugi: przemiana oznaczona literą C; katalizator: FeCl3; najwolniejszy etap: ten, w którym tworzy się kompleks σ.
Schemat punktowania
poprawne uzupełnienie dwóch akapitów.
poprawne uzupełnienie jednego akapitu.
odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.