Zadanie 12, zbiór cke 2023, chemia rozszerzona
Darmowe konto pozwoli wrócić do niego później.
Zadanie
Polecenie
Zalkalizowana zawiesina świeżo wytrąconego wodorotlenku miedzi(II) jest ważnym odczynnikiem stosowanym w organicznej analizie chemicznej. Wodorotlenek miedzi(II) reaguje z rozmaitymi związkami organicznymi, w wyniku czego daje różne objawy reakcji. Te efekty mogą być różne w zależności od tego, czy reakcję przeprowadzono w temperaturze pokojowej, czy po podgrzaniu. Poniżej przedstawiono zdjęcia zawartości probówek (zdjęcia nr 1-6) po reakcji wodorotlenku miedzi(II), zalkalizowanego roztworem wodorotlenku sodu, ze związkami należącymi do różnych grup związków organicznych, zarówno w temperaturze pokojowej, jak i po podgrzaniu.
PowiększO cząsteczce pewnego związku organicznego X wiadomo, że:
- jest chiralna
- ma budowę łańcuchową
- jej masa cząsteczkowa nie przekracza 100 u
- atomy węgla stanowią 40,0 % masy tej cząsteczki
- atomy tlenu stanowią 53,3 % masy tej cząsteczki
- orbitalom walencyjnym tylko jednego atomu węgla można przypisać hybrydyzację typu sp2
- każdy atom węgla jest połączony z jednym atomem tlenu.
Wodny roztwór związku X poddano próbie ze świeżo strąconą, zalkalizowaną wodorotlenkiem sodu, zawiesiną wodorotlenku miedzi(II). Doświadczenia przeprowadzono w temperaturze pokojowej (t = 25 °C) oraz w podwyższonej temperaturze (t = 90 °C).
Wskaż, jakie będą objawy opisanych doświadczeń - wybierz odpowiedni numer zdjęcia (spośród przedstawionych powyżej). Zapisz równania reakcji przebiegających podczas obu doświadczeń lub zaznacz, że żadna reakcja wtedy nie zachodzi. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone (szkieletowe) związków organicznych, nie uwzględniaj stereoizomerii.
(Zadanie korzysta z materialu graficznego dostepnego w oryginalnym PDF CKE.)
Korepetytor AI
Nie wiesz, jak ruszyć? Korepetytor zna to zadanie i poprowadzi Cię krok po kroku, bez gotowca.
3 rozmowy · bez karty · Zaloguj się
Sprawdź się
Odpowiedz i oceń, jak poszło. Klucz odsłoń dopiero, gdy masz swoją odpowiedź.
Zanim porównasz z kluczem
Jak poszło Ci z tym zadaniem?
Zaloguj się, żeby zapisać ocenę i wrócić do zadania później.
Pokaż rozwiązanieUkryj rozwiązanieKlucz i punktacja
Odpowiedź z klucza CKE
Identyfikację związku X należy rozpocząć od wyprowadzenia wzoru empirycznego. Dla mX = 100 g: mC = 40,0 g, mO = 53,3 g, mH = 100 − 40,0 − 53,3 = 6,7 g.
Wzór empiryczny: CH2O (M = 30 g ⋅ mol−1). Skoro masa molowa związku X nie jest większa od 100 g ⋅ mol−1, wzór rzeczywisty może odpowiadać CH2O (30), C2H4O2 (60) albo C3H6O3 (90).
Informacja, że tylko jednemu atomowi węgla można przypisać hybrydyzację sp2, świadczy o obecności jednej grupy C=O i wyklucza wiązanie podwójne C=C. Cząsteczka ma budowę łańcuchową, a każdy atom węgla jest połączony z jednym atomem tlenu. Spośród możliwych struktur tylko jedna jest chiralna: związek X to aldehyd glicerynowy (2,3-dihydroksypropanal) HOCH2−CH(OH)−CHO.
Próba z wodorotlenkiem miedzi(II) w t = 25 °C - zdjęcie nr 2 (klarowny, szafirowy roztwór): związek X jako związek polihydroksylowy roztwarza wodorotlenek miedzi(II) z utworzeniem rozpuszczalnego, granatowego związku kompleksowego, np.:
2 HOCH2−CH(OH)−CHO + Cu(OH)2 + 2 OH− → [Cu(C3H5O3)2]2− + 2 H2O
(dopuszczalne są także zapisy z utworzeniem obojętnego kompleksu chelatowego: 2 HOCH2−CH(OH)−CHO + Cu(OH)2 → Cu(C3H5O3)2 + 2 H2O)
Próba z wodorotlenkiem miedzi(II) w t = 90 °C - zdjęcie nr 6 (ceglastoczerwony osad): grupa aldehydowa związku X ulega utlenieniu (próba Trommera), a wodorotlenek miedzi(II) redukcji do tlenku miedzi(I), np.:
HOCH2−CH(OH)−CHO + 2 Cu(OH)2 + NaOH → HOCH2−CH(OH)−COONa + Cu2O ↓ + 3 H2O
ALBO
HOCH2−CH(OH)−CHO + 2 Cu(OH)2 + OH− → HOCH2−CH(OH)−COO− + Cu2O ↓ + 3 H2O
Schemat punktowania
rozwiązanie zawierające poprawnie zastosowaną metodę prowadzącą do identyfikacji związku X, poprawnego zapisania równań reakcji z udziałem związku X i poprawnego wskazania numerów zdjęć z obserwacjami.
wskazanie poprawnych obserwacji dla przeprowadzonych prób.
- poprawne zidentyfikowanie związku X, zapisanie równań reakcji z usterkami (pod warunkiem, że w pierwszej reakcji uczeń wskazał na powstawanie związku kompleksowego, a w drugiej - na utlenienie grupy aldehydowej i wytrącenie osadu tlenku miedzi(I)).
ALBO
- zapisanie równań reakcji z udziałem związku X, ale niepoprawne wskazanie numerów zdjęć.
albo
wyznaczenie wzoru rzeczywistego i identyfikacja struktury związku X, w szczególności grup funkcyjnych obecnych w cząsteczce.
wyznaczenie wzoru empirycznego związku X.
- wyznaczenie wzoru rzeczywistego, ale błędne dokonanie identyfikacji struktury związku X.
albo
rozwiązanie całkowicie błędne albo brak rozwiązania.