Zalkalizowana zawiesina świeżo wytrąconego wodorotlenku miedzi(II) jest ważnym odczynnikiem stosowanym w organicznej analizie chemicznej. Wodorotlenek miedzi(II) reaguje z rozmaitymi związkami organicznymi, w wyniku czego daje różne objawy reakcji. Te efekty mogą być różne w zależności od tego, czy reakcję przeprowadzono w temperaturze pokojowej, czy po podgrzaniu. Poniżej przedstawiono zdjęcia zawartości probówek (zdjęcia nr 1-6) po reakcji wodorotlenku miedzi(II), zalkalizowanego roztworem wodorotlenku sodu, ze związkami należącymi do różnych grup związków organicznych, zarówno w temperaturze pokojowej, jak i po podgrzaniu.

O cząsteczce pewnego związku organicznego X wiadomo, że:
- ma budowę łańcuchową
- jej masa cząsteczkowa nie przekracza 100 u
- atomy węgla stanowią 40,0 % masy tej cząsteczki
- atomy tlenu stanowią 53,3 % masy tej cząsteczki
- orbitalom walencyjnym tylko jednego atomu węgla można przypisać hybrydyzację typu
- każdy atom węgla jest połączony z jednym atomem tlenu.
Wodny roztwór związku X poddano próbie ze świeżo strąconą, zalkalizowaną wodorotlenkiem sodu, zawiesiną wodorotlenku miedzi(II). Doświadczenia przeprowadzono w temperaturze pokojowej ( °C) oraz w podwyższonej temperaturze ( °C).
Wskaż, jakie będą objawy opisanych doświadczeń - wybierz odpowiedni numer zdjęcia (spośród przedstawionych powyżej). Zapisz równania reakcji przebiegających podczas obu doświadczeń lub zaznacz, że żadna reakcja wtedy nie zachodzi. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone (szkieletowe) związków organicznych, nie uwzględniaj stereoizomerii.
(Zadanie korzysta z materialu graficznego dostepnego w oryginalnym PDF CKE.)
Identyfikację związku X należy rozpocząć od wyprowadzenia wzoru empirycznego. Dla g: g, g, g.
Wzór empiryczny: (
Informacja, że tylko jednemu atomowi węgla można przypisać hybrydyzację , świadczy o obecności jednej grupy i wyklucza wiązanie podwójne . Cząsteczka ma budowę łańcuchową, a każdy atom węgla jest połączony z jednym atomem tlenu. Spośród możliwych struktur tylko jedna jest chiralna: związek X to aldehyd glicerynowy (2,3-dihydroksypropanal)
Próba z wodorotlenkiem miedzi(II) w °C - zdjęcie nr 2 (klarowny, szafirowy roztwór): związek X jako związek polihydroksylowy roztwarza wodorotlenek miedzi(II) z utworzeniem rozpuszczalnego, granatowego związku kompleksowego, np.:
(dopuszczalne są także zapisy z utworzeniem obojętnego kompleksu chelatowego:
Próba z wodorotlenkiem miedzi(II) w °C - zdjęcie nr 6 (ceglastoczerwony osad): grupa aldehydowa związku X ulega utlenieniu (próba Trommera), a wodorotlenek miedzi(II) redukcji do tlenku miedzi(I), np.:
ALBO
4 pkt - rozwiązanie zawierające poprawnie zastosowaną metodę prowadzącą do identyfikacji związku X, poprawnego zapisania równań reakcji z udziałem związku X i poprawnego wskazania numerów zdjęć z obserwacjami.
3 pkt - wskazanie poprawnych obserwacji dla przeprowadzonych prób.
ALBO
- poprawne zidentyfikowanie związku X, zapisanie równań reakcji z usterkami (pod warunkiem, że w pierwszej reakcji uczeń wskazał na powstawanie związku kompleksowego, a w drugiej - na utlenienie grupy aldehydowej i wytrącenie osadu tlenku miedzi(I)).
ALBO
- zapisanie równań reakcji z udziałem związku X, ale niepoprawne wskazanie numerów zdjęć.
2 pkt - wyznaczenie wzoru rzeczywistego i identyfikacja struktury związku X, w szczególności grup funkcyjnych obecnych w cząsteczce.
1 pkt - wyznaczenie wzoru empirycznego związku X.
ALBO
- wyznaczenie wzoru rzeczywistego, ale błędne dokonanie identyfikacji struktury związku X.
0 pkt - rozwiązanie całkowicie błędne albo brak rozwiązania.
Porównujesz swoje rozwiązanie z kluczem? Maturownik+ oceni je analizą AI, policzy punkty wg schematu i zapisze Twoje błędy w kompendium.
Policz na kartce jak na maturze, odsłoń klucz i porównaj. Potem odhacz, żeby wiedzieć, co masz już za sobą.
ZrobioneOdhaczanie zapisuje się na Twoim koncie, więc wymaga darmowego konta. Zajmuje chwilę i wracasz do tego samego zadania.