Rentgenografia strukturalna jest jedyną techniką badawczą, która pozwala, z niemal absolutną pewnością, określać struktury przestrzenne związków chemicznych (np. dokładną strukturę skomplikowanych cząsteczek związków organicznych). Ta technika polega na naświetlaniu kryształu badanego związku promieniami rentgenowskimi. Uzyskany obraz, nazywany obrazem dyfrakcyjnym, poddaje się zaawansowanej obróbce matematycznej, dzięki czemu można wygenerować mapę rozkładu gęstości chmury elektronowej w cząsteczce, która mówi o wzajemnym ułożeniu w przestrzeni atomów tworzących cząsteczkę. Do uzyskanego obrazu można następnie dopasować najbardziej prawdopodobny model cząsteczki.

Na podstawie: J.M. Robertson, I. Woodward, J. Chem. Soc. 1937, 219-230.
Poniżej przedstawiono mapę gęstości elektronowej uzyskaną metodą rentgenografii strukturalnej dla pewnej halogenopochodnej fenolu zawierającej masowo 15,3 % węgla.

Wykonaj odpowiednie obliczenia i narysuj wzór strukturalny cząsteczki badanego związku oraz podaj jego nazwę systematyczną.
(Zadanie korzysta z materialu graficznego dostepnego w oryginalnym PDF CKE.)
Analiza mapy gęstości elektronowej przekroju cząsteczki halogenopochodnej fenolu prowadzi do wniosku, że trzy atomy wodoru pierścienia (w pozycjach 2, 4 i 6) zastąpiono atomami halogenu. Ogólny wzór sumaryczny tej pochodnej będzie więc następujący: .
Na podstawie informacji o masowej zawartości węgla w cząsteczce tego związku można zapisać równanie:
Wzór strukturalny cząsteczki związku: pierścień benzenowy z grupą przy atomie węgla 1 oraz atomami jodu w pozycjach 2, 4 i 6 (pozostałe pozycje 3 i 5 zajmują atomy wodoru).
Nazwa systematyczna: 2,4,6-trijodofenol.
4 pkt - rozwiązanie zawierające poprawnie zastosowaną metodę prowadzącą do poprawnego narysowania wzoru strukturalnego halogenopochodnej fenolu i napisanie jej poprawnej nazwy.
3 pkt - zapisanie wzoru trihalogenopochodnej fenolu w postaci ogólnej, poprawne wykonanie obliczeń prowadzących do identyfikacji halogenu obecnego w cząsteczce pochodnej fenolu, narysowanie wzoru strukturalnego związku, ale błędne podanie nazwy związku albo brak nazwy związku.
2 pkt - poprawne zapisanie wzoru trihalogenopochodnej fenolu w postaci ogólnej, wykonanie obliczeń prowadzących do identyfikacji halogenu obecnego w cząsteczce pochodnej fenolu.
ALBO
- zapisanie wzoru trihalogenopochodnej fenolu w postaci ogólnej, poprawne wykonanie obliczeń prowadzących do identyfikacji halogenu obecnego w cząsteczce pochodnej fenolu, błędne narysowanie wzoru strukturalnego związku.
1 pkt - zapisanie wzoru trihalogenopochodnej fenolu w postaci ogólnej.
ALBO
- zapisanie wzoru trihalogenopochodnej fenolu w postaci ogólnej, wykonanie obliczeń prowadzących do identyfikacji halogenu obecnego w cząsteczce pochodnej fenolu, ale rozwiązanie zawiera błędy.
0 pkt - rozwiązanie całkowicie błędne albo brak rozwiązania.
Porównujesz swoje rozwiązanie z kluczem? Maturownik+ oceni je analizą AI, policzy punkty wg schematu i zapisze Twoje błędy w kompendium.
Policz na kartce jak na maturze, odsłoń klucz i porównaj. Potem odhacz, żeby wiedzieć, co masz już za sobą.
ZrobioneOdhaczanie zapisuje się na Twoim koncie, więc wymaga darmowego konta. Zajmuje chwilę i wracasz do tego samego zadania.