Zadanie 2, zbiór cke 2023, chemia rozszerzona

4 pktobliczeniowetrudne (szac.)Zbiór CKE 2023

Darmowe konto pozwoli wrócić do niego później.

Zadanie

Polecenie

Rentgenografia strukturalna jest jedyną techniką badawczą, która pozwala, z niemal absolutną pewnością, określać struktury przestrzenne związków chemicznych (np. dokładną strukturę skomplikowanych cząsteczek związków organicznych). Ta technika polega na naświetlaniu kryształu badanego związku promieniami rentgenowskimi. Uzyskany obraz, nazywany obrazem dyfrakcyjnym, poddaje się zaawansowanej obróbce matematycznej, dzięki czemu można wygenerować mapę rozkładu gęstości chmury elektronowej w cząsteczce, która mówi o wzajemnym ułożeniu w przestrzeni atomów tworzących cząsteczkę. Do uzyskanego obrazu można następnie dopasować najbardziej prawdopodobny model cząsteczki.

schemat doświadczenia - wiązka promieni rentgenowskich pada na kryształ, za którym powstaje obraz dyfrakcyjnyPowiększ
schemat doświadczenia - wiązka promieni rentgenowskich pada na kryształ, za którym powstaje obraz dyfrakcyjny

Na podstawie: J.M. Robertson, I. Woodward, J. Chem. Soc. 1937, 219-230.

Poniżej przedstawiono mapę gęstości elektronowej uzyskaną metodą rentgenografii strukturalnej dla pewnej halogenopochodnej fenolu zawierającej masowo 15,3 % węgla.

mapa gęstości elektronowej cząsteczki badanej halogenopochodnej fenoluPowiększ
mapa gęstości elektronowej cząsteczki badanej halogenopochodnej fenolu

Wykonaj odpowiednie obliczenia i narysuj wzór strukturalny cząsteczki badanego związku oraz podaj jego nazwę systematyczną.

(Zadanie korzysta z materialu graficznego dostepnego w oryginalnym PDF CKE.)

Korepetytor AI

Nie wiesz, jak ruszyć? Korepetytor zna to zadanie i poprowadzi Cię krok po kroku, bez gotowca.

Wypróbuj za darmo

3 rozmowy · bez karty · Zaloguj się

Sprawdź się

Odpowiedz i oceń, jak poszło. Klucz odsłoń dopiero, gdy masz swoją odpowiedź.

Zanim porównasz z kluczem

Jak poszło Ci z tym zadaniem?

Zaloguj się, żeby zapisać ocenę i wrócić do zadania później.

Pokaż rozwiązanieUkryj rozwiązanieKlucz i punktacja

Odpowiedź z klucza CKE

Analiza mapy gęstości elektronowej przekroju cząsteczki halogenopochodnej fenolu prowadzi do wniosku, że trzy atomy wodoru pierścienia (w pozycjach 2, 4 i 6) zastąpiono atomami halogenu. Ogólny wzór sumaryczny tej pochodnej będzie więc następujący: C6H2X3OH.

Na podstawie informacji o masowej zawartości węgla w cząsteczce tego związku można zapisać równanie: % C=6⋅126⋅12+2⋅1+3⋅MX+1⋅16=0,153\%\,\ce{C} = \frac{6 \cdot 12}{6 \cdot 12 + 2 \cdot 1 + 3 \cdot M_{\ce{X}} + 1 \cdot 16} = 0{,}153, stąd MX=127 gmolM_{\ce{X}} = 127\ \frac{\text{g}}{\text{mol}}, czyli X to jod.

Wzór strukturalny cząsteczki związku: pierścień benzenowy z grupą −OH przy atomie węgla 1 oraz atomami jodu w pozycjach 2, 4 i 6 (pozostałe pozycje 3 i 5 zajmują atomy wodoru).

Nazwa systematyczna: 2,4,6-trijodofenol.

Schemat punktowania

4 pkt

rozwiązanie zawierające poprawnie zastosowaną metodę prowadzącą do poprawnego narysowania wzoru strukturalnego halogenopochodnej fenolu i napisanie jej poprawnej nazwy.

3 pkt

zapisanie wzoru trihalogenopochodnej fenolu w postaci ogólnej, poprawne wykonanie obliczeń prowadzących do identyfikacji halogenu obecnego w cząsteczce pochodnej fenolu, narysowanie wzoru strukturalnego związku, ale błędne podanie nazwy związku albo brak nazwy związku.

2 pkt

poprawne zapisanie wzoru trihalogenopochodnej fenolu w postaci ogólnej, wykonanie obliczeń prowadzących do identyfikacji halogenu obecnego w cząsteczce pochodnej fenolu.

- zapisanie wzoru trihalogenopochodnej fenolu w postaci ogólnej, poprawne wykonanie obliczeń prowadzących do identyfikacji halogenu obecnego w cząsteczce pochodnej fenolu, błędne narysowanie wzoru strukturalnego związku.

albo

1 pkt

zapisanie wzoru trihalogenopochodnej fenolu w postaci ogólnej.

- zapisanie wzoru trihalogenopochodnej fenolu w postaci ogólnej, wykonanie obliczeń prowadzących do identyfikacji halogenu obecnego w cząsteczce pochodnej fenolu, ale rozwiązanie zawiera błędy.

albo

0 pkt

rozwiązanie całkowicie błędne albo brak rozwiązania.

Umiejętności w zadaniu

Pliki cookies

Zapisujemy na Twoim urządzeniu to, bez czego serwis nie działa, np. zalogowanie. Plików analitycznych użyjemy tylko za Twoją zgodą. Szczegóły w polityce prywatności.