Zadanie 35, matura maj 2018, chemia rozszerzona

2 pktotwartetrudne 39%Maj 2018

Darmowe konto pozwoli wrócić do niego później.

Zadanie

Wspólne informacje do wiązki zadań

Glikozydy to grupa związków organicznych stanowiących połączenie cukrów z innymi substancjami. Cząsteczka glikozydu jest złożona z części cukrowej oraz części niecukrowej. Ważną grupę glikozydów stanowią O-glikozydy, których cząsteczki powstają w wyniku reakcji kondensacji z udziałem grupy hydroksylowej cząsteczki cukru. Jednostki cukrowe występują zwykle w formie cyklicznej i łączą się z częścią niecukrową za pośrednictwem anomerycznego atomu węgla. Jednym z glikozydów jest salicyna o wzorze:

wzór salicyny: pierścień cukrowy we wzorze Hawortha połączony przez atom tlenu z pierścieniem benzenowym z grupą CH2OHPowiększ
wzór salicyny: pierścień cukrowy we wzorze Hawortha połączony przez atom tlenu z pierścieniem benzenowym z grupą CH2OH

Salicyna tworzy bezbarwne kryształy.

Na podstawie: M. Krauze-Baranowska, E. Szumowicz, Wierzba – źródło surowców leczniczych o działaniu przeciwzapalnym i przeciwbólowym, „Postępy Fitoterapii” 2/2004 oraz K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Polecenie

W środowisku kwasowym O-glikozydy ulegają hydrolizie. Jej produktami są cukier i związek, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.

Napisz wzór łańcuchowy (w projekcji Fischera) cukru powstającego w wyniku hydrolizy salicyny. Uzupełnij poniższy schemat – wpisz w odpowiednie pola wzory grupy −OH lub symbole atomów wodoru. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.

Wzór cukru:

schemat wzoru Fischera do uzupełnienia: u góry grupa aldehydowa H–C=O, łańcuch z czterema atomami węgla z pustymi polami po lewej i po prawej stronie, u dołu CH2OHPowiększ
schemat wzoru Fischera do uzupełnienia: u góry grupa aldehydowa H–C=O, łańcuch z czterema atomami węgla z pustymi polami po lewej i po prawej stronie, u dołu CH2OH

Wzór związku, od którego pochodziła część niecukrowa:

Korepetytor AI

Nie wiesz, jak ruszyć? Korepetytor zna to zadanie i poprowadzi Cię krok po kroku, bez gotowca.

Wypróbuj za darmo

3 rozmowy · bez karty · Zaloguj się

Sprawdź się

Odpowiedz i oceń, jak poszło. Klucz odsłoń dopiero, gdy masz swoją odpowiedź.

Zanim porównasz z kluczem

Jak poszło Ci z tym zadaniem?

Zaloguj się, żeby zapisać ocenę i wrócić do zadania później.

Pokaż rozwiązanieUkryj rozwiązanieKlucz i punktacja

Odpowiedź z klucza CKE

Wzór cukru (D-glukoza w projekcji Fischera), pola od góry, lewe – prawe:

pod grupą H−C=O: H – OH

HO – H

H – OH

H – OH

nad grupą CH2OH

Wzór związku, od którego pochodziła część niecukrowa: pierścień benzenowy z grupą −OH i grupą −CH2OH przy sąsiednich atomach węgla, czyli HO−C6H4−CH2OH (alkohol 2-hydroksybenzylowy).

Schemat punktowania

2 p. – za poprawne napisanie obu wzorów półstrukturalnych (grupowych).

1 p. – za poprawne napisanie jednego wzoru półstrukturalnego (grupowego).

0 p. – za każdą inną odpowiedź albo brak odpowiedzi.

Uwaga! Napisanie wzoru cukru z pominięciem atomów wodoru powoduje utratę punktu.

Umiejętności w zadaniu

Pliki cookies

Zapisujemy na Twoim urządzeniu to, bez czego serwis nie działa, np. zalogowanie. Plików analitycznych użyjemy tylko za Twoją zgodą. Szczegóły w polityce prywatności.