Informacja do zadań 29.-30.
Degradacja Ruffa to dwuetapowa reakcja, która pozwala na skrócenie łańcucha cząsteczki aldozy o jeden atom węgla. Pierwszy etap procesu to utlenienie aldozy do kwasu aldonowego za pomocą wody bromowej. W drugim etapie kwas aldonowy jest utleniany nadtlenkiem wodoru w obecności siarczanu(VI) żelaza(III), co prowadzi do otrzymania aldozy o krótszym łańcuchu węglowym i tlenku węgla(IV).
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.
Poniżej przedstawiono schemat degradacji Ruffa, w której D-glukoza przekształca się w D-arabinozę. Wzory podano w projekcji Fischera; każdy wiersz tabeli to jeden atom węgla łańcucha, w kolejności od góry, w postaci | podstawnik po lewej stronie | podstawnik po prawej stronie |.
D-glukoza ( u góry, na dole):
D-glukoza kwas D-glukonowy ( u góry, na dole, konfiguracja atomów węgla taka sama jak w D-glukozie) D-arabinoza.
D-arabinoza ( u góry, na dole):
Rozstrzygnij, czy degradacja Ruffa D-mannozy prowadzi do otrzymania tej samej aldopentozy, co degradacja Ruffa D-glukozy. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu porównaj budowę cząsteczek obu aldoheksoz.
Wzór D-mannozy (projekcja Fischera, u góry, na dole; | podstawnik po lewej | podstawnik po prawej |):
Rozstrzygnięcie: ......
Uzasadnienie: ......
Rozstrzygnięcie: Tak
Uzasadnienie: Cząsteczka D-mannozy różni się od cząsteczki D-glukozy jedynie konfiguracją wokół atomu C-2 (a właśnie ten atom węgla jest usuwany w degradacji Ruffa), więc obie aldoheksozy dają tę samą aldopentozę (D-arabinozę).
1 pkt - poprawne rozstrzygnięcie i napisanie poprawnego uzasadnienia.
0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Uwaga: Uzasadnienie nie może zawierać błędnego opisu mechanizmu degradacji (np. usuwanie 2 atomu węgla z cząsteczki cukru).
Porównujesz swoje rozwiązanie z kluczem? Maturownik+ oceni je analizą AI, policzy punkty wg schematu i zapisze Twoje błędy w kompendium.
Policz na kartce jak na maturze, odsłoń klucz i porównaj. Potem odhacz, żeby wiedzieć, co masz już za sobą.
ZrobioneOdhaczanie zapisuje się na Twoim koncie, więc wymaga darmowego konta. Zajmuje chwilę i wracasz do tego samego zadania.